Los equipos clasificados para los Octavos de Final de la Copa Chile 2008-2009, se verán las caras en dos sedes. La primera en dar inicio a los mini cuadrangulares, será el Estadio Playa Ancha, de Valparaíso. En el pasto de la Quinta Región, se enfrentarán Huachipato-Rangers y Meliplilla-U. Española. La fecha de comienzo fue estipulada para el miércoles 04 de febrero.
En tanto, la otra llave se realizará en el Estadio Francisco Sánchez Rumoroso, de Coquimbo (jueves, 05 Febrero). En la ciudad pirata, las parejas quedaron de la siguiente forma: Cobreloa-Udeconce y Colo Colo-Ovalle.
Cabe destacar, que en ambos cuadrangulares, la recaudación se dividirá en forma igualitaria para los cuatro planteles en disputa.
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